種田山頭火、尾崎放哉……。本書は、全国を放浪しつつ句作を続けた二人の男の話から始まる。山頭火は家業の倒産、弟の自殺、離婚、父の死などの不運の連続により、人としての崩壊を眼前に出家する。しかし寺に落ち着くことなく、一切を捨て去り、酒と旅と句作に生きた。放哉は、東京帝大を卒業後、生命保険会社に就職。が、その要職も妻子も捨て、放浪生活に入る。寺男・堂主の生活を送りながら句作を続けた。二人に共通するのは、句作だけではない。家族、財産・地位・名誉・義理など、世の人が後生大事に守ろう、得ようとするものから縁を絶ち、何もかも放り出さなければ生きられなかった点である。まさに「生きるのが下手な人」の代表格だ。本書には、貧乏書家時代の相田みつをなど、12人の「人生下手」が登場する。しかし、皆、生きたいように生きた人間ばかりだ。生きたいように生きる。その大切さを彼らの生き方を通して説く、救いの人生論である。